儘管大河劇太平記對尊氏直冬的關係刻畫成了「你的母親不希望你成為武士，所以我才執意要你出家」的態度，緩和可能會引發尖銳親子問題討論，事實上在歷史上尊氏一開始就沒有在意過直冬，直冬不僅沒有被承認，也不被允許見面，更不被允許踏入尊氏的宅邸。直冬被承認還是他在做了直義的養子的三年後，對神社求勝利禱文時，尊氏才允許以父子之名，並且初戰告捷，才允許直冬踏入宅邸，但這時候尊氏對他的態度仍然和家臣一樣。
此時直義對直冬的態度有兩件事應徵他是認真對待這個孩子的，第一是不看出身看能力的言論。因為直義手下大多是足利分家和舊幕府人，身份差異和對直冬的期待，他會這麼說。第二是直冬初陣時，直義專門請人在寺廟誦經祈禱勝利。