當天下午四時許，兩架中國空軍飛機，攜帶兩枚炸彈，準備轟炸停泊在市中心黃浦江中的日本軍艦「出雲號」，尚未到達投彈地點，就被日本高射炮擊中炸彈架，中國飛行員負傷，試圖向西穿越租界上空，回到西郊虹橋機場，但這時炸彈架損壞，飛機尾部冒煙，飛行員準備將所攜帶的兩枚重磅炸彈投放到空曠的上海跑馬廳，卻誤投到跑馬廳東側、位於市中心、公共租界與法租界交界處愛多亞路（今延安東路）、虞洽卿路（今西藏中路）以及敏體尼蔭路（今西藏南路）十字路口，即大世界游樂場門前，這一十字路口是上海最繁忙的路口之一，路口除了如同平日一般擠滿了汽車、黃包車，以及無數的行人，加上當時大世界臨時難民收容所由於過度擁擠，安排大批難民在門前候車，準備遷往他處，馬路上人山人海